Лев Данилович Наголкин, будущий старец, родился в 1768 году в городе Карачеве Орловской губернии, в семье, принадлежавшей к мещанскому сословию. О его родителях ничего неизвестно. Судя по тому, что с юных лет ему пришлось работать приказчиком, семья была небогатой. Служил Лев в городе Болхове Орловской губернии в приказчиках у купца по фамилии Сокольников, торговавшего пенькой и конопляным маслом. Дом его стоял на Одерской площади, где торговали лошадьми. Сейчас на месте площади - длинная стена старинных домов-лавок.

Лев был расторопным, честным и верным работником. Редко кто из болховских купцов для сбыта пеньки выезжал за пределы уезда, а он наладил связи с петербургскими купцами, которым и продавал товар, для чего ему часто приходилось ездить в город Сухиничи Калужской губернии. Старец, вспоминая эту дорогу, приговаривал: «Плохинская дорога из Болхова в Сухиничи мне так была знакома, как с печки на лавку». Именно на этой дороге, которая пролегала среди глухих лесов, произошел случай, свидетельствующий о недюжинной силе Льва. Когда он возвращался из очередной поездки по делам в Сухиничи, на него напал волк – вскочив в сани, он с яростью набросился на молодого приказчика и вырвал у него из ноги кусок мяса. Но тот успел сунуть руку в пасть зверя и так сдавить ему горло, что волк, обессиленный, свалился с саней. Рана со временем зажила, но глубокий шрам от укуса остался, старец всю жизнь слегка прихрамывал на поврежденную ногу.

. В 1797 году, в 29 лет, он оставил мирскую жизнь и поступил в монастырь – Введенскую Оптину Пустынь.

В 1801 году послушник Лев был пострижен в монашество и наречен Леонидом. 22 декабря того же года его рукоположили в сан иеродиакона, а 24 декабря – во иеромонаха. В 1804 году избран  игуменм. 

в 1828 году он перебрался в Площанскую пустынь, где произошла его встреча с будущим оптинским старцем Макарием (Ивановым), его верным учеником и сомолитвенником. И вскоре, в 1829 году, с шестью учениками, среди которых был и будущий знаменитый подвижник – святитель Игнатий (Брянчанинов), старец Леонид перешел в Предтеченский скит Оптиной Пустыни. Сюда его давно звал и епископ Филарет (Амфитеатров).

В 1841 году началась тяжелая предсмертная болезнь старца. В субботу 11/24 октября старец отошел ко Господу.