Священномученик Исаакий Оптинский (в миру Иван Николаевич Бобраков) родился в 1865 году в селе Остров Малоархангельского уезда Орловской губернии в крестьянской семье. Учился Иван в сельской школе. Родители его были людьми набожными. Его отец Николай Родионович Бобраков, родившийся в 1836 году, скончался в Оптиной пустыни 22 апреля 1908 года схимонахом.
Преподобный Исаакий пришел в Оптину пустынь в возрасте 19 лет в 1884 году и пребывал в обители в течение четырех десятилетий.
17 декабря 1897 года при настоятельстве архимандрита Досифея (Силаева) послушник Иван Бобраков был определен в число братства монастыря. Вскоре, 7 июня 1898 года, он был пострижен в мантию с именем Исаакий, а 20 октября того же года рукоположен в иеродиакона. 24 октября, в день освящения Калужским епископом Вениамином Казанского собора в Шамординской обители, преподобный Исаакий был рукоположен в иеромонаха.
С принятием священного сана на отца Исаакия было возложено новое послушание — быть братским уставщиком.
30 августа 1913 года, после кончины архимандрита Ксенофонта, старшая братия избрала преподобного Исаакия настоятелем монастыря.
23 января 1918 года декретом СНК Оптина пустынь была закрыта, но монастырь еще держался под видом «сельскохозяйственной артели». Весной 1923 года закрыли сельхозартель, обитель перешла в ведение Главнауки. Как исторический памятник была названа «Музей Оптина пустынь». Настоятеля преподобного Исаакия власти отстранили от дел и поручили преподобному Никону передачу имущества монастыря музею.
Преподобный Исаакий и старшая братия, с великой скорбью покинув обитель, поселились на квартирах в Козельске. В 1923 году все храмы обители были закрыты, и храмовые службы прекратились на целых 65 лет.
.Наступил 1929 год. По всей стране прокатилась волна новых арестов. В августе, после праздника Преображения Господня, были арестованы и заключены в козельскую тюрьму все оптинские иеромонахи вместе с преподобным Исаакием. Из Козельска арестованные были отправлены в сухиническую тюрьму, а оттуда в Смоленск. В январе 1930 года, после окончания следствия, заключенные были сосланы. Старец переехал в город Белев Тульской области. В 1932 году преподобного Исаакия вновь арестовали. Обвинительный акт всем арестованным был вынесен 25 декабря 1937 года белевским НКВД. Затем они были переведены в Тулу, где заседала «тройка», которая 30 декабря 1937 года вынесла приговор: расстрел.